1639年か1640年から1647年まで出版者ジョン・ベンソン(en:John Benson (publisher))の下で見習いを勤めた後、テンプル教会のポーチに店を開いた。1651年、書籍商ならびに出版者としてのプレイフォードの名を今に残す『ダンシング・マスター』を出版。 プレイフォードは1684年に引退し、息子のヘンリー・プレイフォード（Henry Playford）が後を継いだ。